Formas como

Yo había podido estar trabajando

son más bien raras, aunque gramaticalmente posibles. Muy, muy rara vez son realmente necesarias. Uno de estos ejemplos raros sería una frase así.

Él dijo que cuando ellos habían llegado, yo había debido estar trabajando ya y que era un perezoso.

Parece que este tipo de frase sólo se necesita en el discurso indirecto para describir un acontecimiento que se había producido antes del momento del habla. En este caso en un tiempo anterior al habla habían venido algunas personas y cuando ellos habían venido, él habría debido estar trabajando ya. Sin el tiempo continuo el sentido de la frase cambia.

Él dijo que cuando ellos habían llegado, yo había debido trabajar y que era un perezoso.

En la segunda frase ya no está muy claro, si él hubiera debido estar trabajando en el momento que ellos habían llegado o si hubiera debido ponerse a trabajar en el momento que ellos llegaron.

Bueno, lo admitimos, este tipo de frase no se necesita realmente todos los días, pero hay situaciones que requieren la forma continua en pluscuamperfecto (había estado llamando) con un verbo modal antepuesto (había podido estar llamando).

Sin embargo con un verbo modal estos tiempos son más bien raros, tanto en español como en inglés.

ejemplos
present perfect del verbo modal + verbo pleno + sufijo -ing = past perfect continuous
he might had been do ing he might had been doing
she could had been writ(e) ing she could had been writing
we have to had been jump ing we have to had been jumping
they should had been sell ing they should had been selling
you need to had been study ing you need to had been studying
I ought to had been watch ing I ought to had been watching