Se podría creer que los verbos modales en un tiempo continuo son algo exótico, pero de hecho no lo son, frases de este tipo son muy normales.

Él debería estar trabajando ya.

Pero está claro que el significado cambia. Si los tiempos continuos en general describen los acontecimientos como algo que está desarrollándose, con un verbo modal entremetido describen acontecimientos / acciones que tendrían que, deberían o podrían desarrollarse en un determinado momento.

ejemplos: present continuous con verbos modales
Verbo modal + infinitivo de 'to be' + verbo pleno +redoblamiento
de consonante
+ sufijo
-ing
= present continuous
he may be do ing he may be doing
she must be go ing she must be going
we have to be run n ing we shall be shopping
they shall be shop p ing they have to be running
you ought to be sleep ing you ought to be sleeping
I dare to be cook ing I dare to be cooking
ejemplos
He may be doing his homework.
Probablemente está haciendo sus tareas.
She must be going home now.
Tiene que ir a casa (Tiene que estar yendo a casa)
They have to be running to get the train.
Tienen que correr para atrapar el tren. (Tienen que estar corriendo si quieren atrapar el tren.)
We shall be shopping.
Deberíamos estar de compras.
You ought to be sleeping.
Deberías estar durmiendo.
I dare to be cooking.
Me estoy atreviendo a cocinar.